Феодосии сам стал в близкие отношения к князю и к верхам киевского общества, а это отражалось и на быте всего монастыря. Феодосии занял активно протестующую позицию в отношении к «неправедному» изгнанию из Киева Изяслава Святославом и не давал последнему по­коя письмами и через людей. Бояре Святослава ездили его уговаривать и пробовали грозить ему «заточением»: но его не «опечалует» «детей отлучение и сел», у него нет ни того, ни другого Однако сам монастырь был крепко связан с дружинной средой, неудержимо обрастал селами и пользовался натуральными даяниями богатых людей. В том видели даже перст божий, когда в трудную минуту к воротам монастыря подъезжало 3, а то и 5 во­зов всяческого продовольствия и вина, то от боярина, а то и с княжеской дворцовой кладовой.