Особенно примечательной и наиболее известной на Руси была икона «Владимирская Богоматерь» – замечательное произведение византийского искусства. Название «Владимирская» возникло после тою, как в 1156 г. князь Андрей Боголюбовский навсегда ушел из Киева во Владимир и увез с собою полюбившуюся ему икону. На иконе изображена Богоматерь с младенцем: Мария смотрит на ребенка, на мир долгим проникновенным взглядом с бесконечной скорбью. Богородица обречена принести сына в жертву и готовится к этому. Отсюда ожидание неизбежного и неотвратимого. Христос обнял левой рукой шею матери, прижавшись к ее щеке, словно пытается ее утешить. Редкой серьезностью отмечен и лик младенца. Глубокая эмоциональность образов, их утонченный аристократизм, тончайшая живопись, духовная наполненность образов, родственная по своей интонации поискам русских мастеров, сделала «Владимирскую Богоматерь» источником множества икон, a графический тип произведения – «Умиление» – стал традиционным и излюбленным.

Икона «Владимирская Богоматерь» оказала влияние не только на живопись, но и на культуру в целом. В 1163-1164 гг. было создано «Сказание о чудесах иконы Пресвятой Богородицы Владимирской» – первое Богородичное сказание в древнерусской литературе. Оно широко привлекалось русскими первопроходцами Урала и Сибири для упрочения своих позиций среди тюркских народов. Сохранились даже фольклорные легенды коренного населения, обнаружившие свою зависимость от этих сказаний. Все сколько-нибудь значительные события в истории России связывались с заступничеством «Владимирской Богоматери». С возвышением Москвы как центра русского государства икону перевезли в новую столицу, и она стала государственной святыней, особенно почитаемой народом.

Важно отметить, что древнерусская живопись при всей ее культовой, христианской направленности не только отразила характер народа, его идеалы, но и в определенной степени общенациональные проблемы. Отражая народное восприятие божеств, в древнерусской живописи рано меняется само представление о боге и божествах, в образах которых запечатлены не суровость, а милостливость, предрасположенность к людям. Так, в XI в. русским мастером Алимпием была создана икона «Богоматерь Оранта – Великая Панагия». Сегодня она известна под названием «Ярославская Оранта», так как была найдена в 1919 г. в кладовке Спасского монастыря в г.Ярославле. Реставраторы сняли девять слоев записей, и в результате явился прекрасной сохранности шедевр, находящийся ныне в экспозиции Третьяковской галереи.